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    在曹嵩死前，陶谦和曹操实际上结怨并不大，但在曹嵩死后，曹操为父报仇，大举血洗徐州，没有资料显示曹操和陶谦进行了交涉。

    趁着曹操讨伐徐州之际，吕布在张邈、陈宫等人的邀请下进入兖州，给曹操制造历史上最大的危机，曹操好不容易才将其赶出兖州。

    后来，在陈登父子的诱导下吕布和袁术反目成仇，吕布开始主动向曹操靠拢，但曹操是怎么对待吕布的呢？不给徐州牧，让和吕布有仇的刘备担任豫州牧，在沛城看着吕布，派陈登等人做内应，所以后来吕布与袁术又和好了。

    曹操在一段时间内面临着四面皆敌的局面和其“出色”的对外交涉水平是密不可分的。

    刘备和孙权则是曹操后期的主要敌人。

    曹操对于刘备可以说是很不错的，但刘备有自己的野望，所以这没什么好说的。

    而孙权，实际上曹操是能避免的。在曹操南下荆州的初始，曹操几乎成功的控制了荆州，但曹操在刘备和孙权交通之际无动于衷，想着孙权和公孙康一样把刘备的人头送给自己，结果就看着诸葛亮把孙权拉倒了刘备一边，拉倒了自己的敌对面。如果曹操同样派出使者去孙权哪里，就算不能让孙权直接投降，但也能让孙权和刘备的联盟产生很多的变数。

    后期孙权曾经转而向曹操靠拢，但实际上和曹操方面的关系不大，曹操在死前也没能怎么利用这个机会。

    至于刘璋、张鲁、马超、韩遂等诸侯，马、韩是曹操努力过的，但刘、张曹操实际上可以做的更好。

    建安四年（199），曹操派钟繇为侍中、代理司隶校尉，持节督关中诸军，钟繇成功的说服了马腾、韩遂等关西诸侯，使他们归顺朝廷，但依然保持了独立性。

    后来曹操对他们采取拉拢政策，马腾在张既的劝说下入朝为官，韩遂则说等几年，马超曾经明确的不愿意调任徐州刺史，后不了了之。
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